حمله اعراب به دمشق
پیامبر اسلام دو بار به سرزمین شام و به مرزهای امپراتوری روم حمله كرد. سپاه اسلام نخستين بار در غزوه «مؤته» با سپاه انبوه و تا دندان مسلح روميان روبرو شد. اين غزوه بود كه مقدمات نفوذ به سرزمين شام را براي مسلمانان فراهم ساخت. پيامبر خدا صلي الله عليه و آله در زماني ديگر، خود همراه لشكريانش به «تبوك» رفت و به مرزهاي روم يورش برد.

پیامبر اسلام در آخرین روزهای زندگی خود یعنی در سال 11 هجری سپاهی را به فرماندهی اسامه بن زید به شام فرستاد، ليكن خود به ملكوت اعلي پيوست و ابوبكر اعزام آن سپاه را دنبال كرد. سپاه اسامه در يك درگيري با روميان به پيروزي رسيد و موفق شد نتيجه تلخ شكست موته را به يك پيروزي تبديل كند. پس از اندكي، خليفه اول هجوم به مناطق تحت سلطه روم؛ از جمله شامات را در استراتژي نظامي خويش قرار داد.
ابوبکر تمام مسلمانان از نقاط مختلف را در مدینه جمع کرد و آن را چهار گروه كرد؛ گروهي را به فرماندهي «ابوعبيدة بن جراح» به سوي «حمص»، دسته ديگر را به فرماندهي «عمرو بن عاص» راهي فلسطين و دسته سوم را به فرماندهي «يزيد بن ابيسفيان» به سوي «دمشق» و دسته چهارم را به سرپرستي «شرحبيل بن حسنه» عازم «اردن» كرد.
پس از آن این چنین خبر از شام رسید که ابوعبیده از رومیان شکست خورده و از عهده آنان برنیامده است. از اين رو خليفه نامهاي به خالد بن وليد نوشت كه به كمك سپاه شام بشتابد و به جاي ابوعبيده فرماندهي سپاه را به عهده گيرد، خالد به سوي شام رفت. او ابتدا «بُصري» را فتح كرد و سپس به مصاف با روميان شتافت. اين جنگ در تاريخ اسلام به «يرموك» معروف شد، زيرا در كنار رودي به همين نام كه امروزه در كشور اردن جاري است، صورت گرفت. روميان در اين نبرد، 140 هزار نفر تلفات دادند و سه هزار تن از مسلمانان نيز كشته شدند. آنان روميها را تعقيب و «ماهان» سردار آنان را كشتند و سپس به طرف دمشق رفتند؛ پس از آن كه يك ماه بر دروازه آن شهر متوقف شدند، خبر وفات ابوبكر و خلافت عمر به ايشان رسيد.

هراکلیوس بعد از با خبر شدن از فتح مسلمانان در یرموک، با عجله به حمص رفت تا آن جا را مركز جنگي خود قرار دهد. ابوعبيده نيز با سپاه حركت كرد تا به «مرج الصفر» رسيد و از خليفه كسب تكليف كرد كه اول دمشق را فتح كند يا به فحل هجوم برد؟ عمر نيز با صحابه مشورت كرد. در اين ميان امام علی عليه السلام نظر داد، اول دمشق را بگشاييد كه قلعه شام است و سپس سپاهي براي جلوگيري از سپاه فحل و مردم فلسطين و حمص بفرستيد. خليفه نيز به همين گونه فرمان داد.
مسلمانان برای به تنگ آوردن دمشق راه آذوقه را بستند. این محاصره 70 روز به درازا انجامید. چون ديوارها و خندقهاي اطراف مانع نفوذ مسلمين ميشد، چارهاي جز ادامه محاصره نداشتند. مردم دمشق كه از محاصره به تنگ آمده بودند، از در صلح درآمدند؛ بعضي از دروازههاي دمشق به صلح باز شد و مسلمين بدان راه يافتند و شهر را فتح كردند. مورخان در تاريخ فتح دمشق اختلاف دارند؛ بعضي سال سيزده هجري و بعضي سال چهارده و يا هفده هجري گفتهاند.پس از فتح شام، «يزيد بن ابيسفيان»، كه يكي از چهار فرمانده فاتح دمشق بود، از سوي عمر به حكومت اين شهر منصوب شد. وقتي او مرد، عمر قلمرو او را به معاويه سپرد و وي مالك مطلق العنان اين سرزمين گشت.
بنا بر گفته ابن سعد 113 صحابه در فتح شام حضور پیدا کرده بودند که بیشتر آنان از مهاجرین و انصار بوده اند. شهر «حُمص» ـ در جنوب دمشق ـ محل ملاقات و الحاق اصحاب پيامبر خدا صلي الله عليه و آله به يكديگر بود. «ابومسلم خولاني» وقتي داخل مسجد حمص شد، سي تن از ريش سفيدان اصحاب را در آن ديد و كثير بن مره حضرمي نيز هفتاد بدري، از صحابه پيامبر خدا صلي الله عليه و آله را در آن جا ملاقات كرد. آنان مقدمه لشكر اسلام بودند كه آموزش فقه و قرآن در سپاه اسلام بر عهده آنان بود. بسياري از تابعين در شام به دست عبادة بن صامت، ابو دردا و معاذ بن جبل فقه آموختند. اين كار به سبب درخواست يزيد پسر ابوسفيان صورت گرفت كه به عمر نوشته بود مردم شام فراواناند و به تعليم قرآن و فقه نياز دارند. بدين سان حمص پايگاه عباده شد، ابودردا به دمشق رفت و معاذ نيز عازم فلسطين گرديد.

دروازه دمشق
پس از آنکه معاویه به جای برادرش یزیدبن ابوسفیان به حکومت دمشق رسید، به فتح ساير شهرهاي شام اقدام كرد. وي در دوران خلافت عثمان قدرت بلامنازعي يافت و علاوه بر شام به حكومت «جزيره» نيز دست يافت. او تمامي ولايات شام را به قيسيها سپرد و همين قيسيها و بعد كلبيها بودند كه او را در مقابل امام علی عليه السلام تقويت كردند. معاويه پيراهن خونين عثمان را بر منبر مسجدي كه بعدها جامع اموي به جاي آن ساخته شد، گذاشت و رؤسا، اشراف و قبايل را فراخواند. آنان نيز سوگند خوردند كه كشندگان عثمان را قصاص كنند. سپس جنگ صفين را عليه امام به راه انداختند. در اين جنگ تمامي مردم شام جز «ابودردا» و «ابواُمامه باهلي» حضور يافتند.